Début du XXème siècle : Harry Colebourn, anglais immigré au Canada pour suivre des études de vétérinaire, coule des jours heureux à Winnipeg, petite ville sur le bord de la Rivière Rouge du Nord, au Canada.
1914 : La Première Guerre Mondiale éclate. Colebourn est capitaine dans l'armée canadienne. En route vers une base militaire, il fait halte à White River, dans l'état de l'Ontario aux Etats-Unis, où il achète une petite ourse noire (une vraie) dont la mère a été tuée par un trappeur. Il lui donne le nom de Winnipeg, devinez pourquoi.
Décembre 1914 : Le capitaine Harry Colebourn est envoyé sur le front en France. Il confie l'ourse noire au zoo de Londres, en attendant la fin des hostilités. Winnipeg est très vite appréciée par les visiteurs du zoo, qui la surnomment affectueusement " Winnie ".
1918 : La guerre est finie. Colebourn désire reprendre Winnipeg comme prévu, mais voyant le succès qu'elle a auprès des londoniens, il décide d'en faire don au zoo.
21 août 1921 : A l'occasion du premier anniversaire de leur fils Christopher Robin, Dorothy " Daphné " Milne et son époux, Alan Alexander, lui offrent un ours en peluche, plus précisément un J.K. Farnell acheté au célèbre grand magasin de Londres, Harrods.La famille Milne a l'habitude de se promener au zoo de Londres. Christopher Robin est notamment fasciné par une ourse noire surnommée Winnie, et qui promène les jeunes visiteurs sur son dos... Christopher Robin donne alors le nom de Winnie à son ours en peluche, à défaut de pouvoir ramener Winnipeg chez lui... Par ailleurs, il a surnommé un cygne " Pooh ", ce qui signifie en français " bah ! " ou " peuh ! ", ou encore une interjection à tendance scatologique fréquemment utilisée par les petits enfants (...). Le J.K. Farnell devient donc Winnie-the-Pooh.
24 décembre 1925 : Un conte intitulé Winnie the Pooh de A.A. Milne est publié dans le London Evenings News, puis diffusé à la radio par la BBC le lendemain. Il s'agit de l'histoire d'un ourson dénommé Winnie...
Octobre 1926 : Le livre Winnie the Pooh est publié à une semaine d'intervalle à Londres puis à New-York. L'illustrateur, Ernest H. Shepard, prend comme modèle pour les dessins de Winnie l'ours en peluche de son propre fils, un steiff nommé Growler.
1927 : A.A Milne publie un nouveau livre contant les aventures de Winnie et ses amis, alors qu'une exposition est consacrée aux illustrations de E.H. Shepard à Covent Garden, à Londres.
1928 : Le personnage de Tigrou fait sa première apparition dans un nouveau livre intitulé The House of Pooh Corner.
Début des années 1930: Les petits anglais ont la chance de pouvoir écouter les histoires de Winnie à la radio dans l'émission Children' Hour (en français : L'Heure des Enfants).
1930 : Après la firme américaine Woolnought, la Teddy Toy Company of London transforme le personnage de Winnie en ours en peluche.
1934: La firme anglaise Chad Valley fait de même.
1961: Dorothy Milne, veuve de A.A. Milne, vend les droits d'auteur des livres de son époux à Walt Disney.
1966: Winnie est porté à l'écran pour la première fois par Walt Disney. Il est alors doté d'un pull-over rouge trop petit pour le gourmand qu'il est... Christopher Robin est lui aussi modernisé : il abandonne sa coupe de cheveux à la Jeanne d'Arc et sa blouse à carreaux si typique des années 1920.
1977: Le film de Disney The Many Adventures of Winnie the Pooh (en français : Les Merveilleuses Aventures de Winnie l'Ourson) sort dans les salles obscures des Etats-Unis.
1989: La municipalité de White River, où le capitaine Harry Colebourn avait fait acquisition de l'ourse Winnipeg, érige une statue à l'effigie du désormais célèbre ourson Winnie.
2000: Après plusieurs années de dessins animés, séries ou films télévisés, Winnie se fait voler la vedette par Tigrou dans le nouveau film de Disney The Tigger Movie (en français : Les Aventures de Tigrou), sorti en France le 8 Octobre 2000.
